Синичья гора, на которой жителю пастуху Тимофею была явлена чудотворная икона Божией Матери Одигитрии, впервые упомянута в Псковской III летописи под годом 1566. Свято-Успенский Святогорский монастырь был основан по повелению царя Ивана IV в 1569 году и издревле входил в ряд самых почитаемых на Руси. Среди многих даров царей и вельмож, хранившихся в монастыре, были пожалованный Иваном Грозным 15-пудовый колокол, прозванный в народе Горюном, и Евангелие - дар царя Михаила Федоровича. Сегодня можно увидеть осколки колокола, заказанного игуменом Иннокентием, изготовленного на заводе Тюленева в Москве в 1753 г.

Судьба обители значительно переменилась в XVIII столетии, когда граница России отодвинулась к берегам Балтики, и особенно после указа Екатерины II 1764 года, по которому монастырь был зачислен в третьеразрядные, а его земли и прочие угодья отошли в казну. Однако он оставался известным в народе своими святынями и богатствами ярмарок, приуроченных к престольным праздникам - Девятой пятнице по Пасхе и Покрову Пресвятой Богородицы.

С XIX века обитель оказалась неразрывно связанной с именем Александра Сергеевича Пушкина. Живя в Михайловском, поэт приходил сюда в моменты творческих исканий и на поклон могилам предков, памятью которых он свято дорожил.

Работая над драмой «Борис Годунов», А. С. Пушкин стремился к предельной исторической правдивости в изображении характеров своих героев. Он достигал этого, изучая Летописи, «Историю Государства Российского» Н. М. Карамзина и местные источники. Поэт пользовался архивом и библиотекой, которая находилась в светелке «братского» корпуса. В ней хранилась летопись монастыря, в которой имелась запись об участии первого настоятеля обители Зосимы в Земском соборе 1598 года, избравшем на царство Бориса Годунова.

Пушкин любил посещать святогорские ярмарки, где вслушивался в яркую и образную народную речь, запоминал и записывал «с натуры» наиболее интересное и характерное. Посещение этих ярмарок, наблюдения за жизнью обитателей и посетителей монастыря, встречи с юродивыми, рассказы странников о давно минувших событиях - «преданья старины глубокой» - несомненно нашли творческое отображение в образах героев «Бориса Годунова».

Монастырь окружен старинной каменной оградой. В него ведут двое ворот - Святые, или Пятницкие, прежде находившиеся у утраченной Пятницкой церкви, и Анастасьевские (по названию несохранившейся Анастасьевской часовни, находившейся у входа в монастырь). Рядом со Святыми воротами находится дом наместника, построенный в 1911 году. Никольские ворота (по названию утраченной Никольской церкви) ведут со Святого на черный (торговый) двор монастыря. К Анастасьевским воротам примыкает старинная каменная светелка для привратника. Две каменные лестницы ведут к Успенскому собору и фамильному кладбищу Ганнибалов-Пушкиных. К древнему Успенскому храму в XVIII веке пристроены два придела - Покровский и Одигитриевский. В Одигитриевском приделе стоял гроб с телом поэта в ночь перед погребением.

В монастыре на фамильном кладбище Ганнибалов-Пушкиных похоронены: дед поэта Осип Абрамович Ганнибал /1806/, бабушка Мария Алексеевна /1818/, мать Надежда Осиповна /1836/ и отец Сергей Львович /1848/. Младший брат Платон, умерший в 1819 году похоронен, видимо, в Успенском соборе.

Святогорский монастырь стал последним земным приютом Пушкина. 6/18 февраля 1837 года после заупокойной панихиды в южном приделе Успенского собора, отслуженной архимандритом Геннадием, тело поэта было предано земле у алтарной стены. Спустя четыре года на могиле был установлен мраморный памятник, выполненный по заказу вдовы Пушкина и опеки петербургским мастером монументальных дел А. М. Пермогоровым. На нем надпись: «Александр Сергеевич Пушкин родился в Москве 26 мая 1799 года, скончался в С.-Петербурге 29 января 1837 года».

В 1924 году монастырь был закрыт.

Многие монастырские строения серьезно пострадали во время Великой Отечественной войны, иные, как Никольский храм, оказались полностью разрушены. Успенский собор был восстановлен в 1949 году. Здесь открылась экспозиция, посвященная истории монастыря, творчеству А. С. Пушкина, дуэли, смерти и похоронам поэта.

В 1992 г. Свято-Успенский Святогорский монастырь был возвращен в бессрочное и безвозмездное пользование Русской Православной церкви. 29 мая при участии Патриарха Московского и всея Руси Алексия II торжественно возобновлены службы в его Успенском соборе. Сегодня это собор действующий. Утром и вечером в соответствии с монастырским уставом проходят службы, ежедневно монашеская братия поминает А. С. Пушкина «со сродники».